Ronaldo rời Real để đầu quân cho Juventus năm 2018. Khi ấy, Allegri đang là thuyền trưởng của "Bà đầm già". Trong mùa giải duy nhất làm việc cùng nhau, họ giúp Juventus bảo vệ chức vô địch Serie A, nhưng dừng bước ở tứ kết Champions League dù đây là đấu trường Juventus ưu tiên khi bỏ ra tới 116 triệu USD để chiêu mộ Ronaldo.
Theo La Reppublica, Allegri đã khuyên Agnelli: "Hãy bán Ronaldo. Cậu ấy chặn đường phát triển của đội bóng". Tuy nhiên, Chủ tịch Juventus không nghe và Allegri mới là người phải rời Juventus cuối mùa đó, nhường ghế cho Maurizio Sarri.
Mùa trước, Juventus giành Scudetto thứ chín liên tiếp nhưng tiếp tục bị loại sớm ở Champions League. Họ sa thải Sarri và bổ nhiệm Andrea Pirlo. Nhưng một HLV non kinh nghiệm không thể lèo lái đội bóng thành Turin ở mùa này khi Juventus tiếp tục dừng bước ở vòng 1/8 Champions League. Tại Serie A, họ đang đứng thứ ba, kém đầu bảng Inter 12 điểm khi mùa giải còn tám vòng. Nguy cơ không thể bảo vệ chức vô địch đang hiển hiện với Ronaldo và đồng đội.
Cựu thủ môn tuyển Italy Walter Zenga cho rằng Ronaldo đang lo lắng và không còn là chính anh so với mùa trước. Ông nói: "Cậu ấy tức giận với bản thân vì nhận ra mình không còn có ảnh hưởng như trước bên trong đội bóng".
Hợp đồng của Ronaldo với Juventus sẽ hết hạn vào hè 2022. Nhưng theo Calciomercato, chân sút 36 tuổi sẽ gặp ban lãnh đạo CLB cuối mùa giải năm nay để bàn tương lai. Juventus sẵn sàng để Ronaldo ra đi. Nhưng không dễ để tuyển thủ Bồ Đào Nha từ bỏ mức đãi ngộ tốt đang được hưởng tại Turin.
