Chris Evans hẹn hò với Jessica Biel từ năm 2001-2006. Trong thời gian quen nhau, họ còn hợp tác, đóng chung trong hai phim Cellular và London. Đến khi chia tay, Biel khẳng định họ chưa từng đính hôn như truyền thông thêu dệt. "Hai chúng tôi muốn kết hôn, có con nhưng điều đó không thể xảy ra. Hai người không hợp nữa thì đường ai nấy đi", sao phim Đêm giao thừa nói với Cosmopolitan năm 2005.

Sau hàng loạt tin hẹn hò với siêu mẫu Gisele Bundchen, Kristen Cavallari... nhưng đôi bên đều lên tiếng phủ nhận, ngôi sao Captain America được cho qua lại với nữ diễn viên Dianna Argon. Hai người gặp nhau tại buổi tiệc trước thềm Oscar hồi năm 2011, sau đó trở nên thân thiết, thường xuyên qua lại. Song, truyền thông phương Tây cho hay cuộc tình giữa "đại úy Mỹ" và sao phim Glee chỉ kéo dài vài tháng.

Ít lâu sau, E! Online đưa tin Ashley Greene gặp gỡ sao phim Quái kiệt thất thế tại hộp đêm Trousdale nổi tiếng ở Hollywood. Thời điểm ấy, báo chí cho rằng sao phim Chạng vạng là "kẻ trăng hoa", vì cô vừa chia tay Joe Jonas không lâu. Phía đội trưởng Mỹ cũng không lên tiếng về cuộc tình này.

Trong số những bóng hồng đi qua đời Chris Evans, minh tinh Sandra Bullock được cho là thú vị nhất. Tài tử sinh năm 1981 thú nhận đã cảm nắng đàn chị từ lúc còn nhỏ. Đến khi gặp gỡ tại tiệc Vanity Fair năm 2012, họ chính thức thân thiết. Vì quá thân thiết, có không ít thông tin cho rằng họ đang hẹn hò. Sao phim Miss Congeniality đùa vui hai người đã kết hôn, chia tay và giữ quan hệ tốt đẹp.

Năm 2015, Chris Evans và Lily Collins quyết định hẹn hò, sau khi gặp nhau tại buổi tiệc hậu Oscar. Ít lâu sau đó, đôi này liên tục đi chơi riêng. Không ít lần, paparazzi ghi lại khoảnh khắc tình tứ giữa hai ngôi sao nổi tiếng. Thời điểm ấy, nguồn tin của Daily Mail cho rằng Evans và sao phim Bồng bột tuổi dậ‌y th‌ì đang ở giai đoạn khởi đầu, nhưng họ tận hưởng và nghĩ đến chuyện tương lai. Tuy nhiên, mối tình này không kéo dài như truyền thông mong đợi.

Trong dàn bạn gái toàn minh tinh của Chris Evans, Minka Kelly có lẽ là cuộc tình tốn nhiều giấy mực của báo chí nhất. Hai người đến với nhau từ năm 2007, sau nhiều lần hợp tan lại quyết định tái hợp vào năm 2012. Sao phim Friday Night Lights và đội trưởng Mỹ khiến khán giả khó hiểu khi chia tay một năm sau, nhưng sau đó paparazzi phát hiện Kelly xuất hiện tại nhà bạn trai. Cuối cùng, họ quyết định chấm dứt hoàn toàn sau nhiều lần yêu lại từ đầu nhưng không thành.

Sau khi hợp tác chung trong Gifted, Jenny Slate và ngôi sao 39 tuổi quyết định hẹn hò. Song, cuộc tình chỉ kéo dài một năm, lý do chia tay là lịch trình dày đặc, đôi bên không thể sắp xếp thời gian gặp nhau. Ngôi sao của vũ trụ điện ảnh Marvel khiến nhiều người tiếc nuối khi liên tục hợp - tan với toàn minh tinh nổi tiếng.

Đầu tháng 7, paparazzi ghi lại loạt ảnh Chris Evans và diễn viên xinh đẹp Lily James rời hộp đêm Mark ở Mayfair, Philadelphia, Mỹ. Daily Mail khẳng định cả hai tiệc tùng đến 1h sáng, sau đó về khách sạn Chris’s London. "Về tới nơi, họ tách nhau ra. Evans đi cổng chính, Lily vòng ra cửa sau vào khách sạn", nguồn tin nói.

Tin hẹn hò giữa Chris Evans và James khá mông lung, bởi trước đó cô có cuộc tình lãng mạn với tài tử Matt Smith. Nhiều tờ báo liên hệ đến hai ngôi sao nhưng đôi bên chưa phản hồi. Bằng chứng duy nhất để fan nghi ngờ là bức ảnh rời hộp đêm về khách sạn, kèm việc đôi bên theo dõi nhau trên Instagram.